(n) Synonyme: 2-Amino-3-(indol3-yl)-propionsäure, α-Aminoindol-3-propionsäure
Tryptophan gehört zu den →essenziellen Aminosäuren des menschlichen Organismus. Den Abbau zu Formylkynurenin katalysiert die Tryptophan2,3-Deoxygenase. Die weiteren Abbauprodukte sind Kynurenin, 3-Hydroxy-Kynurenin und 3-Hydroxy-Anthranilsäure und ganz am Schluss CO2. Dazu gibt es noch ein paar Nebenwege, z. B. Abbau zu Anthranilsäure (2-Aminobenzoesäure) und Alanin. Da Tryptophan Ausgangssubstanz der Biosynthese von →biogenen Aminen wie →Serotonin, Tryptamin und dem →Hormon →Melatonin ist, beeinflusst es die Regulation der Nahrungsaufnahme mittels negativer Rückkopplung. Einerseits wirkt sich die Zusammensetzung der Nahrung mit den Hauptnährstoffen auf die Konzentration von Tryptophan aus, andererseits reguliert Tryptophan die Komposition der Nahrung. Wurtman und Fernstrom (1976) haben herausgefunden, dass der bevorzugte Konsum von →Kohlenhydraten die Serumkonzentration von Tryptophan erhöht und damit die Syntheserate von Serotonin. Von dem Hirnmonoamin Serotonin ist bekannt, dass es neben einem inhibitorischen Effekt auf die Nahrungsaufnahme auch die Selektivität des Essverhaltens beeinflusst. Einerseits führt eine verstärkte Biosynthese von Serotonin im Gehirn zu einem erhöhten Verlangen nach →Eiweiß, andererseits eine Senkung des Serotoninspiegels nach erhöhtem Verlangen von Kohlenhydraten und Fetten. Die unterschiedlichen Auswirkungen von Kohlenhydraten und Eiweiß sind durch die Art und Weise bestimmt, wie das Blut Tryptophan ins Gehirn transportiert. Die zuständigen Carrier transportieren nämlich nicht nur Tryptophan, sondern auch verschiedene andere neutrale Aminosäuren wie z. B. Tyrosin, Phenylalanin, Leucin. Da die Transport-Carrier saturierbar und kompetitiv beeinflussbar sind, hängt der Transport neben der Blutkonzentration von Tryptophan auch von der anderer Aminosäuren ab (Fernstrom 1992). Die Tryptophanaufnahme in das Gehirn kann daher sowohl bei hohen Blutkonzentrationen von Tryptophan als auch bei niedrigen Konzentrationen von anderen Aminosäuren zunehmen.
Abb. 56 Stoffwechselwege des Tryptophan.